Наприкінці 1917 р. , не погоджуючись з політикою голови Генерального Секретаріату В. Винниченка, вийшов з уряду й виїхав на Лівобережжя , де організував Гайдамацький Кіш Слобідської України , який у січні – лютому 1918 р. відіграв вирішальну роль у боях за Київ і ліквідації більшовицького повстання , центром якого був Арсенал , взятий українськими військами під безпосереднім керівництвом С. Петлюри. Після гетьманського перевороту 28 квітня 1918 р. пан Петлюра став на чолі Київського губернського земства і Всеукраїнського союзу земств. У липні 1918 р. був заарештований гетьманським урядом, але через чотитри місяці звільнений під тиском громадської думки. Переїхавши до Білої Церкви, де взяв участь у протигетьманському повстанні , увійшов до складу Директорії УНР й очолив Армію УНР як її Головний Отаман. Після відходу Армії УНР з Києва і від”їзду В. Винниченка за кордон 11 лютого 1919 р. С. Петлюра став головою Директорії , вишовши одночасно з УСДРП . У важких внутрішніх і зовнішніх умовах протягом 10 місяців він очолював збройну боротьбу Армії УНР ( згодом об”єднаних армій УНР і УГА) проти більшовиків і Денікіна. Опинившись в оточенні ворожих сил у безвихідному становищі , зокрема після переходу з”єднань УГА до Денікіна , уряд УНР на чолі із С. Петлюрою 5 грудня 1919 р. виїхав до тВаршави шукати підтримки й союзників , Армія ж УНР за його наказом пішла у перший Зимовий похід. Уклавши Варшавський договір і військову конвенцію із Польщею , війська УНР під С. Петлюри спільно з польською армією повели наступ проти більшовиків і 7 травня 1920 р. зайняли Київ. Коли в червні того ж об”єднані армії відступили з Києва , він продовжував боротьбу з більшовиками власними силами , але після перемир”я між Польщею й більшовицькою Росією у жовтні 1920 р. з”єднання Армії УНР у листопаді перейшли Збруч і були інтерновані до Польщі. Симон Петлюра з урядом перебував якийсь час у Тарнові , пізніше у Варшаві. Враховуючи вимогу Москви до польського уряду видати С. Петлюру, у кінці 1923 р. змушений був виїхати до Будапешту , а потім до Відня й Женеви. Врешті з кінця 1924 р. оселяється в Парижі. Тут керує діяльністю екзильного уряду УНР і засновує тижневик “Тризуб”.
